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A partir de la llegada de Hugo Chávez al poder en Venezuela se establece una alianza estratégica entre los dos países en los sectores económico y político, que más tarde desencadenaría el nacimiento del ALBA, organismo que ha causado un mayor despegue de la economía nacional.
Actualmente mantiene estrechas relaciones políticas con China, Rusia, México, Venezuela, Argentina, Bolivia, Brasil, Ecuador, Nicaragua,España, entre otros países.
Cuba expande su influencia a países del mundo entero enviando médicos, medicinas y profesionales de todo tipo. El plan de alfabetización cubano Yo sí puedo se aplica en varios países de América Latina. A raíz de la catástrofe provocada por el Huracán Katrina en el 2005, Cuba ofreció enviar una brigada de médicos internacionalistas a las zonas dañadas de los Estados Unidos, oferta que fue rechazada por el gobierno estadounidense por considerarla "innecesaria y oportunista". Cuba mantiene relaciones comerciales fundamentalmente con España, Canadá,Italia, China, Rusia y Venezuela. Pertenece al ALBA, lo que la convierte en socia comercial, cooperativa y solidaria de Bolivia, Venezuela,Ecuador, Nicaragua, Dominica, San Vicente y Las Granadinas y Honduras.
En 2006 Fidel Castro cedió la presidencia (de forma provisional debido a su estado de salud) a su hermano y por entonces vicepresidente Raúl Castro. A comienzos de 2008 Raúl fue finalmente elegido por el parlamento como nuevo Presidente, tras la renuncia definitiva de Fidel. Esto fue visto por algunos sectores como un traspaso de poder hereditario y antidemocrático, a pesar de que se cumplieron las reglas que establece la Constitución. Sin embargo otros están esperanzados por la llamada "transformación socialista" promovida por Raúl Castro, donde se iniciaron una serie de reformas aún muy incipientes para democratizar la vida en la isla. Esto ha incluido la reanudación del diálogo político con la Unión Europea y las esperanzas de otro con el nuevo presidente estadounidense Barack Obama que ha prometido un diálogo "sin precondiciones con los enemigos de Estados Unidos", por supuesto Cuba incluida.
La política exterior del nuevo gobierno cubano ha sido definida como ¨exitosa¨, por los más diversos analistas. Gracias al aumento de países miembros latinoamericanos que apoyan el reingreso de Cuba en la OEA, finalmente fue aprobada a comienzos de junio de 2009 la posibilidad de que volviese a entrar en la organización, de la que fue expulsada en 1962, aunque el gobierno cubano ha ratificado que no es su deseo volver a una organización que califica de "vetusta" y "desprestigiada". Las relaciones estratégicas con grandes potencias como Rusia y China se han visto fortalecidas.
En 2008 Cuba entra oficialmente al Grupo de Río, lo que pone punto final al aislamiento de la isla caribeña del resto del continente. En marzo de 2009, Costa Rica anunció el restablecimiento de relaciones diplomáticas con La Habana; después del triunfo de Mauricio Funes, candidato elegido en comicios electorales en El Salvador, se dio a conocer como parte de su programa el restablecimiento de las relaciones con el gobierno de La Habana, de esta manera Cuba cuenta con el respaldo de todos los países del área, y aislando la política unilateral del gobierno estadounidense.
En el día de apertura de la V Cumbre de las Américas, celebrada en Puerto España, el presidente estadounidense Barack Obama, en medio de presiones de sus pares latinoamericanos, encabezados por el brasileño ¨Lula¨, reconoció que el embargo económico a Cuba ha sido un fracaso a lo largo de los 47 años que se ha aplicado y que está preparado para que su administración junto con el gobierno cubano se involucren en una amplia gama de asuntos en los que incluyó derechos humanos, libertad de expresión, reformas democráticas, drogas y asuntos económicos. Esto después de que días antes levantara algunas restricciones a ciudadanos de EU con familiares en Cuba, como la de viajar a la isla o el envío de remesas y ofreció "buscar un nuevo comienzo con Cuba. El diálogo comenzó con el ´si´ de Cuba a una propuesta hecha por Obama, para comenzar las conversaciones con respecto a la migración ilegal y el tráfico de drogas.
En marzo de 2009, en medio de una reestructuración ministerial de más largo alcance, fueron destituidos de sus cargos el Vicepresidente Carlos Lage Dávila y el Canciller Felipe Pérez Roque, representantes de la generación intermedia, acusados de ambición de poder y deslealtad a la Revolución. A nivel internacional, en la XXXIX Asamblea de la Organización de los Estados Americanos desarrollada en San Pedro Sula a principios del mes de junio, fue anulada la resolución del 31 de enero de 1962 emitida por este organismo, que suspendió a este país como miembro de la entidad
